Oscar retornou ao São Paulo com o objetivo de se redimir após uma saída polêmica no passado, mas sua segunda passagem pelo clube foi marcada por pouca atuação e problemas físicos. O meia, que decidiu encerrar a carreira, rescindiu seu contrato com o Tricolor na quinta-feira, dia 2 de abril de 2026.
O jogador foi anunciado como reforço para a temporada de 2025 na véspera do natal de 2024 pelo então presidente Julio Casares. Em declaração ao site oficial do clube, Oscar disse estar feliz com o retorno ao time onde foi revelado.
No entanto, sua passagem foi prejudicada por lesões. Ele assinou um contrato de três anos, mas sofreu com uma lesão na coxa e fraturas em vértebras, o que o afastou dos gramados por grande parte de 2025.
O início no Paulistão foi positivo, com dois gols marcados e quatro assistências distribuídas, incluindo um gol em um clássico contra o Corinthians. Após as lesões, porém, Oscar teve poucos minutos em campo e fez apenas mais uma assistência.
No total, o meia participou de 21 jogos e acumulou 1484 minutos em campo. Em novembro de 2025, um problema de saúde mais grave interrompeu sua trajetória: Oscar sofreu uma síncope vasovagal durante exames no CT da Barra Funda, ficando internado por cinco dias.
Esse episódio o levou a decidir pela aposentadoria. A rescisão contratual com o São Paulo foi acordada, com previsão de pagamento de R$ 10 milhões ao jogador até o ano de 2028.
A volta ao Tricolor tinha um peso emocional. Revelado pelo clube, Oscar havia entrado na Justiça contra o São Paulo em 2009, quando tinha 18 anos. Ele alegou ter sido coagido a se emancipar para assinar um contrato mais longo e cobrou direitos trabalhistas.
O jogador venceu a ação, tornou-se livre no mercado e assinou com o Internacional. O caso só foi encerrado em 2012, quando o São Paulo aceitou receber R$ 15 milhões do Inter a título de multa. Na época, o São Paulo contestou a validade da rescisão, o que gerou um impasse jurídico com o clube gaúcho.
Em entrevista ao canal Desimpedidos em 2022, Oscar se declarou são-paulino, mas explicou que a situação financeira na época de sua saída o levou a tomar a decisão. Após deixar o Inter, o meia teve uma bem-sucedida passagem de cinco temporadas no Chelsea, da Inglaterra, e depois se transferiu para o futebol chinês, onde atuou pelo Shanghai Port de 2017 a 2024.
Sua carreira internacional foi de destaque, mas o retorno ao Brasil, especificamente ao São Paulo, não alcançou as expectativas. A combinação de lesões, pouca produtividade em campo e o problema cardíaco encerrou prematuramente sua segunda etapa no Morumbi, culminando no acordo de rescisão e no fim de sua trajetória como jogador profissional.
